در موضوعات پیشین «مجله فرادرس»، مطالبی در خصوص نفت خام و نحوه استخراج آن ارائه کردیم. در این مطلب قصد داریم تا ترکیب های نفت خام یا به عبارت بهتر، مواد تشکیل دهنده نفت خام را بررسی کنیم. البته در برخی موارد، ترکیب های نفت خام شامل هیدروکربن‌های بسیار پیچیده‌ای هستند و شناسایی این ترکیبات به کمک روش‌های کروماتوگرافی امکان‌پذیر است. با دانستن این ترکیبات در هر یک از میادین نفتی، برنامه‌ریزی‌های مختلفی برای استخراج بهینه نفت خام صورت می‌گیرد.
ترکیب های نفت خام
نفت خام ترکیبات بسیاری را شامل می‌شود که شامل موارد زیر هستند:
- ترکیبات هتروسیکل
- هیدروکربن‌ها
- فلزات
- مواد معدنی
این مواد را در تصویر زیر مشاهده می‌کنید. همانطور که می‌دانید، ترکیباتی که تنها از کربن و هیدروژن تشکیل شده باشند را با نام هیدروکربن می‌شناسیم که بزرگترین گروه ترکیبات آلی در نفت خام را تشکیل می‌دهند. ترکیبات هیدروکربنی به طور معمول با فرمول $$C_xH_y$$ نمایش داده می‌شوند که زیرروندها، تعداد اتم‌های هر مولکول را نشان می‌دهد.
هیدروکربن‌های نفتی به طور کلی به چهار دسته زیر تقسیم می‌شوند:
- آروماتیک‌ها
- نفتن‌ها
- پارافین‌ها (آلکان‌ها)
- اولفین‌ها (آلکن‌ها)
از بین گروه‌های بالا، پارافین‌ها، اولفین‌ها و نفتن‌ها را با نام ترکیبات آلیفاتیک می‌شناسند. سبک‌ترین هیدروکربن محلول در گاز، آلکانی با نام متان و فرمول شیمیایی $$CH_4$$ است که از اجزای اصلی گاز طبیعی به شمار می‌آید. اولفین‌ها به راحتی در نفت خام یافت نمی‌شوند و به کمک فرآیندهای پالایشگاهی به تولید می‌رسند.
با توجه به وجود منابع عظیم نفت گاز در کشور، «فرادرس» اقدام به انتشار مجموعه فیلم‌های آموزش مهندسی نفت کرده که لینک آن در ادامه آمده است.
- برای دیدن مجموعه فیلم آموزش مهندسی نفت (Petroleum Engineering) + اینجا کلیک کنید.
هیدروکربن های آروماتیک
آروماتیک‌ها بخش مهمی از ترکیب های نفت خام را تشکیل می‌دهند که تقریبا در تمامی مخلوط‌های نفت خام وجود دارند. آروماتیک‌ها، هیدروکربن‌هایی حلقوی و غیراشباع (سیرنشده) هستند که در آنها، پیوند دوگانه کربن-کربن، به صورت تناوبی دیده می‌شود. واژه آروماتیک در این ترکیبات به دلیل معطر بودن برای آنها در نظر گرفته شده است. البته توجه داشته باشید که در اینجا، معطر بودن تنها به معنی بوی خوش نیست بلکه شامل بوی خاص برخی مشتقات نفت خام است.
با وجود این که بنزن، سه پیوند دوگانه کربن کربن دارد اما آرایش پیوندها در حقیقت به صورت ساختار رزونانسی هستند که در نهایت سبب پایداری این مولکول می‌شود. البته تولید بنزن به دلیل سرطان‌زا بودن با مشکلاتی مواجه است و استفاده از آن در بنزین و گازوییل، در برخی از کشورها ممنوع است.
تحت شرایط استاندارد، بنزن، تولوئن و «زایلین» (Xylene) در حالت مایع قرار دارند اما آروماتیک‌ها با تعداد کربن بیشتر همچون نفتالین، به تنهایی جامد هستند.
ترکیبات پلی آروماتیک
برخی از ترکیب های نفت خام به صورت مشتقاتی از بنزن هستند که گروه‌هایی همچون متیل، اتیل، پروپیل یا سایر گروه‌های آلکیلی به آنها متصل شده‌اند. این همولوگ‌های هیدروکربنی، فرمولی به صورت $$C _ n H _ {2n -6}$$ دارند. به طور کلی، ترکیبات آروماتیکی که تنها یک حلقه بنزنی داشته باشند را با نام «آروماتیک‌های تک‌هسته‌ای» (Mono-nuclear Aromatics) می‌شناسند.
با این وجود، برش‌های نفتی در بیشتر موارد شامل چندین حلقه بنزن و نفتنی و متصل به یکدیگر هستند. نفت‌های سنگین به طور معمول آروماتیک‌های بیشتری نسبت به نفت‌های سبک دارند. در تصویر زیر، برخی از هیدروکربن‌های پلی‌آروماتیک را مشاهده می‌کنید.
به طور معمول، پلی‌آروماتیک‌ها با وزن مولکولی بالا، شامل هترواتم‌هایی همچون گوگرد، نیتروژن و اکسیژن هستند اما این ترکیبات به دلیل آرایش الکترونی آنها، همچنان موسوم به ترکیبات آروماتیک هستند.
از مهم‌ترین هترواتم‌های یافت شده در ترکیب های نفت خام باید به گوگرد اشاره کرد که در ترکیبات حلقوی و همچنین غیر حلقوی همچون مرکاپتان‌ها (با فرمول $$R-S-H$$) و سولفیدها (با فرمول $$R – S -R ^\prime$$) یافت می‌شوند. گوگرد در گاز طبیعی، بیشتر به صورت هیدروژن سولفید وجود دارد. در تصویر زیر، ترکیبات گوگردی در نفت خام را مشاهده می‌کنید. مقدار گوگرد در ترکیب های نفت خام بین 0/05 تا ۶ درصد وزنی تغییر می‌کند.
وجود گوگرد در محصولات تولیدی از نفت خام، مورد قبول نیست چراکه به طور مثال، وجود گوگرد در گازوییل سبب خوردگی قطعات موتور و تولید اکسیدهای گوگرد به هنگام احتراق موتور خواهد شد که همگی در بوجود آمدن آلودگی هوا موثر هستند.
برخی از ترکیبات گوگرد‌دار
به طور معمول، غلظت سایر ترکیبات هتروسیکل (شامل نیتروژن، گوگرد و فلزات) در نفت خام کمتر از ترکیبات گوگردی است. تصویر زیر، ترکیبات نیتروژن موجود در نفت خام را نشان می‌دهد. به طور کلی، در نفت‌های سنگین، نسبت ترکیبات کربن، گوگرد، نیتروژن و اکسیژن، بیشتر از هیدروژن است. نفت‌های سنگین همچنین شامل ترکیبات آلی‌فلزی همچون نیکل و وانادیوم هستند.
این ترکیبات، خوردگی بالایی ایجاد می‌کنند و خاصیت سمی زیادی دارند و به هنگام پالایش، از ترکیب های نفت خام جدا می‌شوند. نیکل، وانادیوم و مس همچنین تاثیر بدی بر فعالیت کاتالیزورها دارند و سبب تولید فرآورده‌هایی با کیفیت پایین می‌شوند.
ترکیبات نیتروژن‌دار
نفتن ها
نفتن‌ها، دسته دیگری از ترکیب های نفت خام را تشکیل می‌دهند که فرمول عمومی آنها به صورت $$C _ {n} H_ {2n}$$ است. این ترکیبات با داشتن یک یا چند حلقه سیرشده از اتم‌های کربن شناخته می‌شوند. نفتن‌ها، بخش مهمی از محصولات پالایشی نفت خام را تشکیل می‌دهند. نفت خامِ حاوی نفتن، نسبت به نفت‌های غنی از پارافین، ساده‌تر به گازوئیل تبدیل می‌شود.
پارافین ها یا آلکان ها
پارافین‌ها که در شیمی آلی آنها را با نام آلکان‌ها می‌شناسند، فرمول عمومی $$C _ n H _ {2n +2}$$ دارند و به دو گروه نرمال و ایزو تقسیم می‌شوند. پارافین‌های نرمال، هیدروکربن‌های اشباع با زنجیر هیدروکربنی خطی هستند. ایزوپارافین‌ها، هیدروکربن‌های شاخه‌دار هستند که با ایزوبوتان شروع می‌شوند و فرمول شیمیایی آنها مشابه با فرمول نرمال بوتان است. ترکیباتی با ساختارهای متفاوت که فرمول بسته یکسانی داشته باشند، موسوم به ایزومر هستند.
تحت شرایط STP، چهار عضو ابتدایی آلکان‌ها یعنی متان، اتان، پروپان و بوتان، به شکل گاز یافت می‌شوند و ترکیبات از پنتان تا هپتادکان $$(C _ {17} H_ {36})$$ مابع هستند. سایر ترکیبات سنگین‌تر تحت این شرایط به صورت مومی‌شکل (Wax) دیده می‌شوند. این نوع از ترکیب های نفتی در پارافین‌های سبک‌تر یا سایر هیدروکربن‌ها حل و در سوخت‌های دیزل یافت می‌شوند.
در جدول زیر، تعداد ایزومرهای محتمل پارافین‌ها را مشاهده می‌کنید که تعداد آنها به صورت نمایی با تعداد کربن‌ها افزایش پیدا می‌کنند. برای بوتان، تنها یک ایزومر وجود دارد اما برای پارافین $$C_ {18}$$ این عدد به حدود ۶۰ هزار ایزومر می‌رسد. توجه داشته باشید که شاخه‌دار شدن هیدروکربن‌ها، سبب تغییرات زیادی در خواص فیزیکی آنها می‌شود.
| تعداد اتم کربن | تعداد ایزومر محتمل |
| ۵ | ۳ |
| ۸ | ۱۸ |
| ۱۸ | ۶۰۵۲۳ |
| ۴۰ | ۶.۲۰۰.۰۰۰.۰۰۰.۰۰۰ |
اولفین ها
اولفین‌ها به طور طبیعی در نفت خام وجود ندارند اما در طول فرآیندهای پالایشی تولید می‌شوند. اولفین‌ها به لحاظ ساختاری، بسیار مشابه پارافین‌ها هستند اما در آنها، حداقل یک پیوند دوگانه کربن-کربن دیده می‌شود و فرمول عمومی آنها به صورت $$C _ n H _ {2n}$$ است. به طور معمول، اولفین‌ها در فرآورده‌های نهایی، محصولی ایده‌آل نیستند زیرا پیوند دوگانه در آنها بسیار واکنش‌پذیر است و به راحتی دچار اکسیداسیون و پلیمریزاسیون می‌شوند.
البته در برخی از برش‌های نفتی، اولفین‌ها به عنوان فرآورده مناسب شناخته می‌شوند چراکه عدد اکتان تحقیقی بالایی نسبت به پارافین‌ها با همان تعداد اتم کربن دارند. اولفین‌هایی با ۵ اتم کربن، سرعت واکنش بالایی با ترکیبات موجود در اتمسفر دارند که و ترکیبات آلوده‌کننده هوا را تشکیل می‌دهند.
بررسی ترکیب های نفت خام در علوم مهندسی
همانطور که در این مطلب مشاهده کردید، به هنگام بررسی ترکیب های نفت خام با ترکیبات بسیار زیاد و فرمول‌های شیمیایی متعددی سروکار داریم که در نظر گرفتن هریک از آنها، بسیار زمان‌بر و خسته‌کننده است. در علوم مهندسی، برای بررسی این نوع از ترکیبات، آنها را به صورت گروهی دسته‌بندی می‌کنند به این معنی که ترکیبات شامل ۱ اتم کربن را با $$C_1$$ نشان می‌دهند و به همین ترتیب تا $$C_7$$ پیش‌روی می‌کنند.
در نهایت، ترکیبات با بیش از ۷ اتم کربن را به صورت $$C7 +$$ نشان می‌دهند. در جدول زیر، یک نمونه ترکیب نفتی را مشاهده می‌کنید که در انتهای آن، جرم مولکولی (M.W) و وزن مخصوص (SG) ترکیبات سنگین، نشان داده شده است.
| ترکیب نفت | درصد ترکیب |
| $$CO_2$$ | 0/91 |
| $$N_2$$ | 0/16 |
| $$C1$$ | 36/47 |
| $$C2$$ | 9/67 |
| $$C3$$ | 6/95 |
| $$iC4$$ | 1/44 |
| $$nC4$$ | 3/93 |
| $$iC5$$ | 1/44 |
| $$nC5$$ | 1/41 |
| $$C6$$ | 4/33 |
| $$C7 +$$ | 32/29 |
| $$S.G. \ C7 +$$ | 0/8515 |
| $$M.W. \ C7 +$$ | 205 |
اگر این مطلب برای شما مفید بوده است، آموزش‌ها و مطالب زیر نیز به شما پیشنهاد می‌شوند:
- مجموعه آموزش‌های دروس شیمی
- مجموعه آموزش‌های دروس دبیرستان و پیش‌دانشگاهی
- آموزش علوم تجربی پایه هشتم – بخش شیمی
- چرخه کربن — به زبان ساده
- تولید و استخراج نفت خام – از صفر تا صد
«سهیل بحرکاظمی» دانش‌آموخته کارشناسی ارشد رشته مهندسی نفت، گرایش مهندسی مخازن هیدروکربوری از دانشگاه علوم و تحقیقات تهران است. به عکاسی و شیمی آلی علاقه دارد و در زمینه متون شیمی به تولید محتوا می‌پردازد.
بر اساس رای 7 نفر
آیا این مطلب برای شما مفید بود؟